넥슨의 길라잡이가 된 게임은 '퀴즈퀴즈'다.  '퀴즈퀴즈'는 1999년 10월 자회사 엠플레이가 개발해 출시했다. 이승찬 개발자가 아르바이트 직원과 심심풀이로 만든 게임을 보고 김정주 회장이 출시를 제안한 것으로 알려졌다.

게임은 출시 두 달 만에 가입자 100만명을 돌파하며 흥행에 성공했다. 2000년에는 모바일 버전으로도 출시됐다. 다만 게임 유료화 이후 내리막길을 걸었다. 유료화에 반발했던 이승찬은 떠났고, 매출 하락을 만회하기 위해 김진만이 투입돼 '퀴즈퀴즈 플러스'를 출시했다. 2003년에는 '큐플레이'라는 이름으로 새롭게 선보여 2015년까지 온라인 서비스 했다.

이 시기 '크레이지아케이드BnB'도 출시했다. 2000년 강신철 개발자를 중심으로 모인 엠플레이 개발진들이 '크레이지아케이드BnB' 프로젝트에 참여했다. 출시이후 '캐주얼 게임'이라는 신조어를 만들며 RPG 일변도 게임시장을 비집고 들어갔다. 한국과 중국 최고 동시접속자 수가 각각 40만명, 70만명을 기록할 정도로 인기를 끌었다. 

넥슨 매출도 껑충 뛰었다. 2002년 넥슨 별도 영업수익은 513억원을 기록, 전년보다 77%(224억원) 증가했다. 순익은 209억원으로 설립부터 게임사업 물적분할(2005년) 전까지 중 가장 높은 수치를 기록했다.

넥슨의 외형성장은 멈추지 않았다. 다음 타석 게임들이 출시를 기다리고 있었기 때문이다. 2004년에는 캐주얼 레이싱게임 '카트라이더'가 출시됐다. 카트라이더는 넥슨 게임개발 2본부(로두마니스튜디오)가 개발한 게임으로 2800만명 유저를 보유한 '국민게임'으로 성장했다. 

카트라이더는 글로벌 시장에서도 활약했다. 게임은 미국, 중국, 일본, 동남아시아 등에서 서비스 되면서 전 세계 3억8000만명 회원을 보유하고 있다. 특히 중국에서는 게임배급사 '세기천성'과 계약을 체결, 서비스 시작한지 1년도 안되서 동시 접속자 80만명을 돌파했다.

넥슨의 캐주얼 게임은 2004년만 총 9개가 출시됐다. 카트라이더를 포함해 '프루티', '뿌까퍼니레이스', '서바이벌 맞고', '스타맞고', '크레이지볼', '괴도냥이', '범퍼킹재퍼', '큐브런' 등이다. 이 가운데 데브켓스튜디오(게임개발 3본부)가 만든 다중접속역할수행게임(MMORPG) '마비노기'도 성공했다.

게임들의 활약에 힘입어 수익은 또 한번 커졌다. 2005년 넥슨코리아 연결 매출은 2177억원을 기록했다. 외형 성장은 일본 주식시장 진출의 발판이 됐다. 당시 넥슨재팬은 물적분할을 거쳐 게임사업을 이관받은 넥슨코리아를 인수했다.

넥슨은 시장 점유율을 회복했다. 2005년 넥슨 시장점유율은 20%를 기록, 2001년 엔씨소프트와 32%(엔씨소프트 42%, 넥슨 10%)까지 벌어졌던 격차는 4년만에 1% 차이로 줄었다.