스마일게이트는 2002년 자본금 5000만원으로 시작했다. 창업주는 권혁빈 스마일게이트그룹 비전제시최고책임자(CVO)다. 권 CVO는 당초 삼성물산의 투자를 받아 포씨소프트를 창업했다. 포씨소프트는 교육콘텐츠 제작시스템 '액티브튜터'를 개발했으나 경쟁과열로 힘을 받지 못해 막을 내렸다. 스마일게이트는 두 번째 도전이었다.

초창기 스마일게이트는 피처폰 게임을 만들었다. 이후 1인칭 슈팅게임 '헤드샷 온라인(2003년)'을 개발했으나 출시 무산됐다. 퍼블리싱 계약을 맺은 야후코리아가 돌연 게임사업을 철수했기 때문이다. 권 CVO는 4년 간 급여를 받지 못하기도 했다. 힘든 시간을 겪은 스마일게이트는 2007년 크로스파이어로 일어났다. 게임은 배급사 네오위즈게임즈와 텐센트를 만나 중국 시장에 진출했다. 

크로스파이어는 그야말로 '대박'을 터뜨렸다. 중국 현지 국민게임으로 등극하면서 스마일게이트는 돈방석에 앉았다. 회사 덩치도 점점 커졌다. 그러다 2018년 자회사에서 에픽세븐과, 로스트아크를 줄줄이 선보였다. 후속 신작들이 선전하면서 스마일게이트 매출은 더욱 탄력받았다. 

이 과정에서 권 CVO는 그룹 체제를 정비했다. 스마일게이트는 2010년 말 지주사 체제로 전환됐다. 권 CVO는 해당년도 포괄적 주식교환을 통해 SG홀딩스(옛 플레이야드)를 취득했다. 전환상환우선주(500만원어치)는 모두 소각했다. 권 CVO는 SG홀딩스의 지분 전부를 확보해 그룹 오너로 올라섰다. SG홀딩스는 2014년 지금의 스마일게이트홀딩스로 명칭을 바꿨다.

스마일게이트홀딩스 체제가 출범한 뒤에도 지배구조 개선 및 시너지를 위한 전사적인 노력은 계속됐다. 주력 자회사 스마일게이트엔터테인먼트, 스마일게이트RPG, 스마일게이트메가포트 등은 그룹의 든든한 버팀목으로 탈바꿈했다.

심혈을 기울인 곳은 크로스파이어의 개발 인력들이 대거 포진해 있던 스마일게이트엔터테인먼트였다. 스마일게이트엔터테인먼트는 2015년 자회사 스마일게이트게임즈를 흡수합병해 개발력을 보완했다. 그간 지주사와 게임 부문 대표를 겸직했던 권 CVO는 스마일게이트홀딩스 최고재무관리자(CFO)였던 양동기 대표를 스마일게이트엔터테인먼트 수장에 앉혔다.

스마일게이트메가포트와 스마일게이트RPG 역시 그룹의 탄탄한 기둥으로 자리매김했다. 스마일게이트메가포트는 2014년 스마일게이트메가랩의 온라인퍼블리싱사업을 사들였다. 같은 해 미디어 플랫폼 아프리카TV에서 '테일즈러너' 사업부문도 인수했다. 이듬해 스포츠 장르 게임 등을 강화하기 위해 엔트리브소프트의 게임포털 '게임트리'와 PC방 사업 등을 양수했다. 스마일게이트모바일 지분도 모두 매입했다. 동시에 스마일게이트엔터테인먼트 종속기업이었던 스마일게이트RPG는 떨어져나와 스마일게이트홀딩스로 편입했다.